De acuerdo con el Diccionario de la lengua española, el significado con el que se ha asentado flotilla es el de ‘flota compuesta de buques pequeños’, es decir, que se emplea con un sentido específico en el que no influye la cantidad de barcos. No es el único caso en el que una palabra adquiere un significado que no es el que se deduce de la simple combinación de sus componentes, como explica la Nueva gramática de la lengua española; ocurre, por ejemplo, con escuadrilla, que no es una escuadra pequeña, sino una formada por buques de pequeño porte; con centralita, que no es una central pequeña, o con barquillo, que no necesariamente es un barco de poco tamaño.