Lamentosísimo es el superlativo absoluto formado a partir del adjetivo lamentoso —recogido en la vigesimotercera edición del Diccionario académico con los significados, entre otros, de ‘que se lamenta’ y ‘que infunde horror o tristeza’— y el sufijo -ísimo.

Lamentabilísimo también es una formación correcta a partir de lamentable, ‘que merece ser lamentado o es digno de llorarse’, y el mismo sufijo -ísimo.

Por tanto, lamentosísimo es adecuado, aunque lamentabilísimo también lo es, y en la práctica, aunque tienen matices ligeramente diferentes, se utilizan como sinónimos.