En los últimos años, se ha extendido en muchos países el uso de demasiado como sinónimo de muy, que es admisible, por lo que sí podría tener connotaciones positivas. También las puede tener en determinados giros expresivos, como demasiado bueno para ser cierto.

En el uso general, demasiado ha equivalido normalmente a ‘excesivamente’, ‘que excede de lo necesario o conveniente’, por lo que muchos hablantes podrían percibir cierta connotación negativa, como cuando se dice como crítica que un juego es demasiado fácil porque no implica un reto que se podía estar buscando.