A falta de normas estrictas, la mejor manera de acertar cuando se vacila entre tratar una ciudad como nombre masculino o femenino es la siguiente: si acaba en -a, ya sea tónica o átona, lo habitual es la concordancia en femenino: la Valencia de la honradez; mientras que, cuando termina en cualquier otra vocal o consonante, se interpreta generalmente como masculino: el Alicante de interior o el Castellón de la Guerra Civil.
Nótese que la concordancia afecta no solo al artículo que antecede al nombre, sino también a los adjetivos: «Ávila está harta de esperar», «Orense está envejecido» o «Teruel está abandonado».
Sucede, no obstante, que en ocasiones se concuerda en femenino por influencia del sustantivo ciudad, de modo que tampoco es extraño ni censurable escribir, por ejemplo, «Madrid es acogedora».
No existe una norma fija y abundan las excepciones, en definitiva; pero la pauta indicada en el primer párrafo es la que recoge El buen uso del español, de la Real Academia Española.
Se puede consultar también nuestra recomendación sobre el género de ciudades y países.