Las expresiones en contra suyo, tuyo... son incorrectas puesto que los posesivos (suyo, tuyo, etc.) deben concordar con el sustantivo contra, que es femenino; lo apropiado sería en contra suya, tuya...

Sin embargo, es común que los medios de comunicación utilicen la expresión incorrecta en contra suyo, tuyo... «El presidente planea compensar a los propietarios de comercios que sufrieron destrozos durante las manifestaciones en contra suyo», «El deportista sabe que una declaración contra el local podría volver en contra suyo al resto del equipo».

Tal como se indica en el Diccionario panhispánico de dudas, en esta expresión contra es un sustantivo, por lo que, aunque se aluda a alguien o algo del género masculino, el posesivo pospuesto debe ir en femenino, ya que debe concordar con contra, que es femenino.

Así, en los ejemplos anteriores lo adecuado hubiera sido decir «El presidente planea compensar a los propietarios de comercios que sufrieron destrozos durante las manifestaciones en contra suya», «El deportista sabe que una declaración contra el local podría volver en contra suya al resto del equipo».